La Plaza de Toros de Ronda, propiedad de la Real Maestranza de Caballería de Ronda, es uno de los monumentos de mayor personalidad de la geografía andaluza, y su existencia representa un capítulo esencial en la historia de la Tauromaquia. La leyenda de este coso severo e impresionante se desparrama a lo largo de la evolución del arte de torear, y su arquitectura sigue fascinando a los que tienen la oportunidad de visitarla.

Historia de su construcción
La definitiva consagración de las corridas de toros como fiesta eminentemente popular ocurre durante el reinado de Felipe V y se consolida a lo largo del siglo XVIII. El toreo se profesionaliza, y crece la necesidad de unos recintos cerrados con capacidad para los espectadores que sufragan los gastos pagando su entrada. De esta forma, aparecen las primeras plazas exentas. Las Reales Maestranzas, con la construcción de sus plazas de toros jugaron un papel fundamental en la fijación de unos cánones estéticos que servirían de modelo de una arquitectura. De las 5 Maestranzas (Ronda, Sevilla, Granada, Valencia y Zaragoza), fueron las tres andaluzas las que construyeron sus Plazas de Toros. La construcción de la Plaza de Toros de Ronda se sostiene por un lado por el interés de la Maestranza, y por otro por una tradición taurina de constante vigencia. Ronda tuvo sus lugares donde se celebraban habitualmente fiestas taurinas. Estos lugares coinciden con el emplazamiento donde la Real Maestranza practicaba sus ejercicios.
Plaza del Pozo, «donde la Virgen de Gracia», patrona de la Maestranza, en la plaza del barrio de San Francisco, por mucho tiempo extramuros de la ciudad. Plaza del Campillo, en la cornisa del Tajo, a espaldas del Colegio de Santa Teresa, anteriormente Palacio de los Marqueses de Moctezuma.
Plaza Mayor, en la que la balconada de la Iglesia Colegiata de Santa María servía de tribuna destinada a autoridades y personalidades. Esta balconada fue añadida al templo a finales del siglo XVI. La particularidad de Ronda es que el escenario de la fiesta pasa directamente de la Plaza Mayor a la Plaza de Toros, construida a tal fin, exenta del casco urbano, de obra, sin pasar por la provisionalidad de una plaza de madera de otras ciudades.

1754. El 14 de enero, la Real Maestranza pide al marqués de la Ensenada autorización para construir una plaza. El 23 de enero, hacen extensible esta solicitud a Carlos III en colaboración con el Cabildo. Se señala el sitio escogido para tal fin, «que llaman de la Hollanquilla, distante de Tajo 82 varas».

1769. Cesión de los terrenos según acuerdo del Ayuntamiento.

1767 (?). La petición no tiene buena acogida en la Corte, que contesta que se haga de madera para las ferias, desarmándola al concluir los festejos.

1779. Es más que posible que la Real Maestranza acometiera
la construcción, sin esperar las autorizaciones pertinentes.
Y es probable que el recinto se utilizara antes de este año, es en junio cuando la Institución da cuenta de un memorial de don Francisco de Almagro, maestro de obras, solicitando tomar por su cuenta la construcción de la plaza, que no debía llevar buen ritmo.

1780-81. Recaudación de fondos entre 86 maestrantes, residentes en Ronda y en otros puntos de España, que contribuyen con cantidades que oscilan entre 750 y 1.500 reales de vellón.

1782. El 24 y 25 de mayo se utiliza la Plaza, actuando Pedro Romero y su hermano José, además de una función del Cuerpo con juegos de alcancías en los que intervinieron tropas. Por las cuentas de la Maestranza se sabe que se pagaron a 27 personas, entre «cobradores», «acomodadores» y «recogedores de boletos». En plena obra, a final de año el maestro cantero Antonio Guerrero pasa factura por la construcción de 72 columnas, 72 arcos, 250 varas de cornisa, 2 columnas pequeñas y «labor en fino de nueve de dichas columnas». La construcción en este año recibe un fuerte impulso. En un documento de la Institución que lleva el significado título de La Obra, se especifica lo gastado hasta el momento, 87.703 reales. El capítulo más importante es el de personal: albañiles, peonaje y la nómina más especializada, como los canteros de Cabra y los picapedreros de Teba.

1784. Año clave en la historia de la plaza, en la que se venían celebrando festejos con las obras sin concluir. Los de aquel año, en los que iban a intevenir Pedro Romero y Pepe Illo, siendo Teniente de Hermano Mayor de la Maestranza don José Moctezuma. En la tarde del 11 de mayo, fecha del primer festejo de la feria, en la función de gala del Cuerpo de la Real Maestranza, organizada como conmemoración del cumpleaños del Infante don Gabriel, sobre las tres y media de la tarde, y cuando comenzaba ésta, en una parte acotada de la Plaza, al estar aún sin terminar, pero que había sido ocupada por el público, un soldado de las milicias Provinciales, llamado Isidoro Espinosa, movió una columna y produjo el hundimiento parcial del coso y, presumiblemente, la porción sostenida por 16 arcos se vino abajo.
«Un grito general fue apagado por el espantoso estruendo que causó el derrumbo de una gran parte de la Plaza. Los diez y seis balcones principales de ella fue lo primero que se hundió, a cuyo golpe toda la concurrencia huyó despavorida, unos para auxiliarse y otros miedosos de la muerte. Todo fue confusión, lamento y dolorosos ayes. Todos temían permanecer allí y agolpados a la puertas querían salir, al mismo tiempo que otros pugnaban por entrar. Acudieron los sacerdotes con el Santo Oleo y el Viático, las campanas tañían la agonía y diez mil brazos se ocupaban de sacar de entre el escombro, quien al padre, al hermano o pariente, y quien al querido amigo que hallaba mutilado o muerto», según relato basado en un testigo presencial. El presunto causante del derrumbe perdió la vida, junto a otras diez personas.

1785. El desgraciado incidente trajo consecuencias. Durante algún tiempo se prohibió expresamente la celebración de corridas y se suspendió el permiso para terminar la plaza, hasta que después de innumerables gestiones se consigue que se levante esta segunda prohibición en enero de 1785. La reconstrucción se hace dirigida por el mismo maestro de obras, Francisco de Almagro, con Juan de Lamas como maestro cantero y un maestro albañil que se llamaba Antonio Ordóñez. El día 26 de abril de ese año la Real Maestranza escribe al Rey dando cuenta de la terminación de las obras.
La inauguración oficial tiene lugar el 19 de mayo, 300 años después de la ocupación de Ronda por el Rey Católico. Preside el acto Bartolomé Félix de Salvatierra, Teniente de Hermano Mayor, en representación del Hermano Mayor, el Infante don Gabriel Antonio, hijo de Carlos III y de María Amalia de Sajonia. Gran concurrencia popular y presencia de los 126 hidalgos que componían la nobleza local ocupando junto a Maestranza y autoridades los palcos de preferencia.
El 9 de noviembre de 1785, Carlos III prohíbe las fiestas de los toros, con ciertas excepciones de utilidad pública. Esta Pragmática no afecta a las funciones de Plaza de Maestranza, en las que sí se corren toros, por lo general dos festejos.

1788. En septiembre se termina la portada principal, obra del cantero rondeño Juan de Lamas. En mayo de ese año llegaron a contarse 600 personas trabajando en el recinto de la plaza en sus remates finales.

1797. Con algo de retraso respecto a otras Maestranzas, se autoriza la celebración de corridas de toros en la Plaza de Ronda para funciones de utilidad pública y obras benéficas.

1810. Las tropas francesas utilizan la Plaza de Toros como cuartel.

1813. Acuerdo para hacer obras en la Plaza, «casi arruinada por los franceses».

1820. Durante una corrida en el primer año del Trienio Liberal, muere la única víctima mortal de la historia de la Plaza. Francisco Herrera, «Curro Guillén», es corneado por un toro de la ganadería utrerana de Cabrera. Dice la leyenda que fue enterrado junto a los chiqueros. Sus restos aparecieron durante una reparaciones posteriores. A lo largo del siglo XIX los festejos más corrientes son los festivales a beneficio de Hermandades, capeas y novilladas organizadas por el Municipio, para los que la Maestranza cede la Plaza. A pesar de no abundar los festejos de gran categoría, por el ruedo rondeño pasan las mejores figuras, por el timbre de gloria que tiene la Maestranza, considerada como la cátedra. Así lo hacen Pepete y Gordito, Curro Cúchares, Guerrita, Reverte, Mazantini, Caraancha, Espartero, Frascuelo, Antonio Fuentes o Bombita. En los albores del siglo XX se despiden de novilleros en Ronda dos grandes figuras, Lagartijo y Machaquito. Después de un período de decadencia, la aparición de la figura de Cayetano Ordóñez, Niño de la Palma, significará para Ronda una resurrección, que encuentra continuidad en la figura de Antonio Ordóñez en los años cincuenta.